Ο Δημήτρης Κοντογιάννης γεννήθηκε στη Δαύλεια της Βοιωτίας στις 24 Μαΐου 1950
Έμαθε μουσική μέσα από την συμμετοχή του στη Φιλαρμονική του Δήμου Λειβαδιάς, όπου έπαιζε τρομπέτα.
Στα 22 του χρόνια εγκαταστάθηκε στην Αθήνα. Εκεί συνέχισε τις μουσικές σπουδές του (στο Ωδείο Αθηνών με δάσκαλο τον Κώστα Κυπραίο).
Το 1973 αρχίζει την επαγγελματική του πορεία στο τραγούδι. Στην αρχή παίζει κιθάρα και τραγουδάει στις μπουάτ της Πλάκας και λίγο αργότερα γίνεται ένα από τα ιδρυτικά μέλη της πρώτης Ρεμπέτικης Κομπανίας, που εκτέλεσε με τον αυθεντικό τρόπο και ήχο τραγούδια των σπουδαιότερων λαϊκών μας δημιουργών.
Στη συνέχεια ξεκινά την προσωπική του πορεία στην ελληνική δισκογραφία, κατά την οποία συνεργάστηκε με τους Ν. Ξυδάκη, Μ. Ρασούλη, Ν. Παπάζογλου, Μ. Λοϊζο, Χ. Αλεξίου, Ν. Μαμαγκάκη, Γ. Ιωάννου κ.α.
Τα επόμενα χρόνια δίνει πλήθος συναυλιών σε όλη την Ελλάδα, την Ευρώπη και την Αμερική.
Συνεργάστηκε με τους σπουδαιότερους Έλληνες συνθέτες, μεταξύ των οποίων το Β. Τσιτσάνη, Δ. Σαββόπουλο, Μ. Θεοδωράκη, Ν. Μαμαγκάκη, Χρ. Νικολόπουλο, Μ. Λοϊζο, Ν. Ξυδάκη, Τ. Σούκα κ.α.
Τραγούδησε (με μεγάλη επιτυχία) στις παραστάσεις παραδοσιακού τραγουδιού στο Ηρώδειο (που επιμελήθηκε ο καθηγητής Εθνομουσικολογίας Λάμπρος Λιάβας) το 2000 και 2001.
Σημαντική η εμφάνισή του στο Μέγαρο Μουσικής το 2001, όπου τραγούδησε για την παράσταση «Τα ιερά τραγούδια του έρωτα» του Νίκου Μαμαγκάκη.
Στο ενεργητικό του καταγράφονται 14 προσωπικοί δίσκοι, ενώ συμμετείχε σε 20 και πλέον ακόμη. Τραγούδησε στο CD της Ρεμπέτικης Κομπανίας, που ανασυγκροτήθηκε για την ηχογράφηση 20 ρεμπέτικων τραγουδιών με την συμμετοχή των Δ. Σαββόπουλου και Δ. Σαμίου. Η συμμετοχή του στην ελληνική δισκογραφία • Η ΡΕΜΠΕΤΙΚΗ ΚΟΜΠΑΝΙΑ – Τα μπλε παράθυρα
• Η ΡΕΜΠΕΤΙΚΗ ΚΟΜΠΑΝΙΑ 2 – Πως θα περάσει η βραδιά
• Η ΡΕΜΠΕΤΙΚΗ ΚΟΜΠΑΝΙΑ με τον Δημήτρη Κοντογιάννη
• Η ΕΚΔΙΚΗΣΗ ΤΗΣ ΓΥΦΤΙΑΣ (Ν. Ξυδάκη – Μ. Ρασούλη)
• ΤΑ ΔΗΘΕΝ (Ν. Ξυδάκη – Μ. Ρασούλη)
• ΟΙ ΚΥΒΕΡΝΗΣΕΙΣ ΠΕΦΤΟΥΝΕ ΜΑ Η ΑΓΑΠΗ ΜΕΝΕΙ (Χρ. Νικολόπουλου – Μ. Ρασούλη)
• ΚΕΝΤΡΟ ΔΙΕΡΧΟΜΕΝΩΝ (Ν. Μαμαγκάκη – Γ. Ιωάννου)
• ΠΑΙΞΕ ΧΡΗΣΤΟ ΕΠΕΙΓΟΝΤΩΣ (Χρ. Νικολόπουλου – Μ. Ρασούλη)
• ΟΛΟΙ ΔΙΚΟΙ ΜΑΣ ΕΙΜΑΣΤΕ (Χρ. Νικολόπουλου – Μ. Ρασούλη)
• ΜΙΑ ΒΡΑΔΙΑ ΣΤΟΥ ΣΑΜΠΑΝΗ με τον Δημήτρη Κοντογιάννη
• ΤΙ ΓΙΝΕΤΑΙ, ΔΕ ΛΕΓΕΤΑΙ (προσωπικό άλμπουμ)
• ΤΗΣ ΖΩΗΣ ΜΟΥ ΤΟ ΦΙΛΜ (στίχοι – μουσική : Γ. Λυκούρα)
• ΕΚ ΠΡΩΤΗΣ ΟΨΕΩΣ ΛΑΪΚΑ (προσωπικό άλμπουμ)
• ΤΑ ΤΡΑΓΟΥΔΙΑ ΤΗΣ ΧΑΡΟΥΛΑΣ (Μ. Λοϊζου)
• ΣΤΟ ΧΟΡΟ, ΣΤΟ ΠΑΝΗΓΥΡΙ (ζωντανή ηχογράφηση)
• Ο ΤΕΛΕΥΤΑΙΟΣ ΑΙΣΘΗΜΑΤΙΑΣ (Χ. Νικολόπουλος – Κ. Βίρβος)
• ΡΕΜΠΕΤΙΚΗ ΚΟΜΠΑΝΙΑ – Συγγενείς και φίλοι
• ΔΡΟΜΟΙ ΤΗΣ ΝΥΧΤΑΣ (Ν. Μαμαγκάκη)
• 3 ΣΥΝ ΤΡΙΑ (προσωπικό CD με 6 λαϊκά τραγούδια)
• Ο ΔΗΜΗΤΡΗΣ ΚΟΝΤΟΓΙΑΝΝΗΣ ΤΡΑΓΟΥΔΑΕΙ ΔΗΜΟΤΙΚΑ ΤΡΑΓΟΥΔΙΑ
και πολλές ακόμη συμμετοχές σε συλλογές, άλμπουμ άλλων καλλιτεχνών και ζωντανές ηχογραφήσεις.